Hudební kariéra
V šestnácti letech začal profesionálně zpívat. O rok později v triu s kamarády Bunnym Livingstonem (Bunny Wailer) a Peterem McIntoshem (Peter Tosh) pod názvem Teenagers nahrávali ve studiu Leslieho Konga svůj první singl Judge not.
V roce 1965 pod názvem Wailers podepsali smlouvu s vydavatelstvím Island, kde vydali několik dalších singlů. V roce 1966 se oženil s Ritou Andersonovou a společně odjeli do USA, kde Bob nevydržel ani jeden rok. Měli 3 společné děti a 2 adoptované. Když se vrátil na svou milovanou Jamajku, založil vlastní vydavatelství - Wailin' Soul.
V roce 1969 se v základech změnil Bobův život, neboť on a celá kapela přijali rastafariánskou víru. Wailers vydávali dál a v rytmu reggae, k němuž se dopracovali přes ska začátky. Rok 1974 se stal rokem, kdy z kapely odešel Peter Tosh i Bunny Livingstone a on byl donucen postavit nové Wailers (nyní přejmenované na Bob Marley & Wailers) včetně ženského pěveckého tria s Ritou v čele. Díky úspěchu s albem Natty dread se z něj stala hvězda celosvětového formátu.